Jules (Anne Hathaway) hat eine Online-Modefirma aufgebaut und ist die absolute Workaholikerin. Witwer Ben (Robert De Niro) fängt als 70jähriger Praktikant (im Rahmen eines Gemeindeprojektes) in der Firma an. Die „moderne“ Arbeitswelt und Technik ist für ihn Neuland, aber mit der Hilfe von Kollegen*innen findet er sich schnell zurecht und wird zu einer Art Ratgeber-Opa für die deutlich jüngeren. Er wird Jules als persönlicher Praktikant zugeteilt, die davon nicht gerade begeistert ist. Ben bewahrt Jules unauffällig davor, von ihrem alkoholisiert Fahrer chauffiert zu werden und springt stattdessen selbst ein. Ben lernt Jules Familie (Mann & Tochter) kennen, es entwickelt sich eine Vertrauensbasis zwischen beiden.

Mary, 7 Jahre alt, lebt bei ihrem Onkel Frank. Bisher hat er sie daheim unterrichtet, nun soll sie in die Schule gehen. Dort fällt schnell auf, dass sie hochbegabt und ein Mathegenie ist. Die Schulleiterin empfiehlt, sie auf eine entsprechende Schule zu schicken inklusive Stipendium. Frank möchte Mary ein so normales Leben wie möglich bieten und entscheidet sich dagegen. Daraufhin wendet sich die Schulleiterin an die Großmutter mütterlichseits. Damit beginnt ein Wettkampf um das Sorgerecht und die richtige Erziehungsweise, und die familiären Hintergründe werden nach und nach bekannt.